[유기화학] 카복실산 유도체의 합성과 반응

13. 카복실산 유도체의 합성과 반응
가) 나이트릴의 합성
1) 할로젠화 알킬과의 SN2 반응
2) Sandmeyer 반응
3) 시아노하이드린 생성반응
4) 일차 아마이드의 탈수반응

나) 나이트릴의 반응
1) 나이트릴의 가수분해
2) 나이트릴의 환원
3) 나이트릴과 Grignard 시약과의 반응

다) 염화 아실의 합성
1) SOCl2, PCl3, PCl5에 의한 합성

라) 염화 아실의 반응
1) 반응성이 더 낮은 유도체로의 전환
2) 케톤과 알데하이드로의 전환

마) 산무수물의 합성
1) 카복실산 or 염화아실로부터 합성
2) 염화아실과 카복실산염의 반응으로부터 생성

바) 산무수물의 반응
1) 반응성이 더 낮은 유도체로의 전환

사) 에스터의 합성
1) Fischer의 esterification
2) 카복실산을 염화 아실로 전환 후 알코올과 반응
3) 산 무수물과 알코올의 반응
4) 다이아조메테인을 이용한 에스터화

아) 에스터의 반응
1) 비누화 반응
2) 자신보다 반응성이 더 낮은 유도체인 아마이드로 전환
3) 에스터 교환반응

자) 아마이드의 합성
1) 자신보다 반응성이 높은 유도체 (염화아실, 산 무수물, 에스터)로부터 생성
2) 카복실산과 암모니아의 반응
3) DCC 촉진에 의한 아마이드 합성

차) 아마이드의 반응
1) 아마이드의 가수분해반응

카) Grignard시약과 산유도체와의 반응
1) 염화 아실과 에스터 : Grignard 시약과 반응하여 3차 알코올 생성

타) LiAlH4 (LAH)에 의한 환원반응
1) 아마이드를 제외한 산 유도체들과 카복실산 : LAH에 의해 1차 알코올이 생성됨
2) 아마이드 : LAH에 의해서 1차 아민이 생성됨








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출처 : 메디컬에듀 유기화학 합성반응 정리노트