[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 4 (알켄의 반응 ; 물 첨가)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 1 (개요)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 2 (알켄의 제조)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 3 (알켄의 반응 ; 할로젠 첨가)

알켄으로부터 제조될 수 있는 다양한 형태의 화합물

알켄의 반응 및 합성

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알켄은 1) 할로젠 첨가, 2) 물 첨가, 3) 카벤 첨가, 4) 환원, 5) 산화, 6) 자유라디칼 첨가 등으로 반응이 진행될 수 있다. 지난 글에서는 알켄에 할로젠 첨가 반응에 관해 알아보았다. 이번엔 알켄에 물을 첨가하는 반응에 관해 알아보자.

마찬가지로 물이 첨가되는 방법은 여러 가지이다. 산 촉매 하에서의 수화 반응, 옥시 수은 첨가 반응, 수소 붕소 첨가 반응이 이에 해당한다. 역시 하나씩 알아보자.

1. 산 촉매 하에서의 수화 반응

산 촉매 하에서의 수화 반응

물이 두 번 사용되는 것을 확인할 수 있다. 각 과정에서의 물의 역할이 다르다. 첫 번째로 작용한 물은 탄소 양이온을 공격하였다. 따라서 이는 친핵체의 역할을 한 것이다. 두 번째로 작용한 물은 수소를 공격하였다. 따라서 이는 염기의 역할을 한 것이다. 이와 관련된 내용은 아래 글을 참고하면 된다.

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2. 옥시 수은 첨가 반응 (메커니즘은 간단하게 참고)

옥시 수은 첨가 반응

옥시 수은 첨가 반응을 통해 물이 첨가될 때에는 치환기(-CH3)가 많은 쪽으로 OH가 들어간다. 즉, 마르코프니코프 규칙에 따라 물이 첨가된다.
옥시 수은 첨가 반응의 경우 (이전 글에서 언급했던) 할로하이드린 형성 반응과 유사하다.

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3. 수소 붕소 첨가 반응

수소 붕소 첨가 반응

수소 붕소 첨가 반응을 통해 물이 첨가될 때에는 치환기(-CH3)가 적은 쪽으로 OH가 들어간다. 즉, anti-마르코프니코프 규칙에 따라 물이 첨가된다.
 
추가적으로 BH3 대신 사용 가능한 시약 4가지도 시험에 잘 나오니 기억해두자.

BH3 대신 사용 가능한 시약

* 1) 9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane
* 2) disiamylborane = Sia2BH
3) catecholborane
4) thexylborane




 

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 5 (알켄의 반응 ; 카벤 첨가)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 6 (알켄의 반응 ; 환원)

* 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. *