[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 8 (알켄의 반응 ; 자유라디칼 첨가)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 1 (개요)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 6 (알켄의 반응 ; 환원)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 7 (알켄의 반응 ; 산화)

알켄으로부터 제조될 수 있는 다양한 형태의 화합물

알켄의 반응 및 합성

---

알켄은 1) 할로젠 첨가, 2) 물 첨가, 3) 카벤 첨가, 4) 환원, 5) 산화, 6) 자유라디칼 첨가 등으로 반응이 진행될 수 있다. 지난 글에서는 알켄을 산화하는 반응에 관해 알아보았다. 마지막으로 알켄에 자유라디칼을 첨가하는 반응에 관해 알아보자.

알켄에 할로젠 첨가했던 반응들을 떠올려 보자. 그 중 알켄에 할로젠화 수소를 첨가하는 반응이 있었다. 그 반응은 Markovnikov 규칙을 만족했었다. 즉, 수소가 적은 탄소 쪽으로 할로젠이 첨가되었다. 그런데 항상 그렇게만 반응이 진행될까? 그에 반하는 생성물을 얻을 수는 없을까? 즉, 수소가 많은 탄소 쪽으로 할로젠이 첨가될 수 없을까? 이는 알켄에 과산화물 (ROOR)을 첨가하면 된다. 그러면 라디칼 첨가 반응이 진행되면서 anti-Markovnikov 규칙을 만족하는 생성물을 얻을 수 있다.

아래는 브로민화 수소의 알켄에 대한 자유라디칼 첨가 반응의 예시이다.

브로민화 수소의 알켄에 대한 자유라디칼 첨가 반응

추가적으로 오직 HBr만이 자유 라디칼 첨가반응을 일으키기 적당한 반응성을 가진다. (HCl, HI 적합하지 않다.)

---

이렇게 알켄의 반응에 관해 정리하였다. 이후 글에서는 알카인의 반응에 관해 알아보자.






* 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. *