[유기화학] 유기화학 합성반응 목차

1. 알케인의 합성과 반응
가) 알케인의 합성
1) 알켄의 수소첨가 반응
2) 알카인의 수소첨가 반응

나) 알케인의 반응
1) 산소와의 연소반응
2) 할로젠과 라디칼 치환반응

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2. 알켄의 합성과 반응
가) 알켄의 합성
1) 알코올의 탈수반응
2) RX의 HX 제거 반응 (E1 or E2)
3) 알카인의 환원
4) 할로젠 제거반응
5) 알케인의 탈수소 반응
6) Hofmann 제거반응
7) Wittig 반응

나) 알켄의 반응
1) 할로젠의 첨가반응
2) 산 촉매 수화반응
3) 할로젠화 수소의 첨가반응
4) 수소화 붕소 첨가-산화반응
5) 수소 첨가반응
6) 짝지은 다이엔에 HX or X2의 첨가반응
7) Diels-alder 고리화 반응
8) KMnO4에 의한 산화
9) 가오존분해 반응
10) 알릴자리와 벤질자리 할로젠화 반응
11) 옥시수은화-수은이탈반응
12) 알켄에 대한 카벤의 첨가반응
13) 할로하이드린의 형성
14) 알켄의 Anti-하이드록실화 반응
15) 알켄의 Syn-하이드록실화 반응
16) 알켄의 산화성분해
17) 첨가 중합반응

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3. 알카인의 합성과 반응
가) 알카인의 합성
1) 아세틸화로부터 알카인의 합성 (SN2)
2) 제거반응에 의한 알카인의 합성 (E2)

나) 알카인의 반응
1) 할로젠화수소 (HX) 첨가반응
2) 할로젠 (Br2, Cl2) 첨가반응
3) 수소 첨가반응
4) 트랜스 알켄을 만드는 방법
5) 수화반응
6) 알카인의 산-염기 반응
7) 수소화붕소 첨가-산화반응
8) 알카인의 산화
9) 중금속 아세틸렌화 반응

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4. 방향족 화합물
가) 벤젠의 반응
* 친전자성 방향족 치환반응 : 1), 2), 3), 4), 5)
1) 할로젠화 반응 (브로민화 반응, 염소화 반응)
2) 나이트로화 반응
3) 설폰화 반응
4) Friedel-craft 알킬화 반응
5) Friedel-craft 아실화 반응
6) 방향족 곁사슬 반응
7) 벤젠의 아이오드화 반응
8) Gatterman-Koch 폼일화반응
9) Clemmensen 환원반응
10) Wolff-Kishner 환원반응
11) 싸이오아세탈 환원반응
* 친핵성 방향족 치환반응 : 12), 13)
12) 첨가-제거 메커니즘
13) 제거-첨가 메커니즘 (벤자인 메커니즘)
14) 고온, 고압에서 벤젠의 첨가반응
15) Birch 환원반응

나) 다중 고리 방향족 화합물의 반응
1) 산화반응
2) 부분 환원반응
3) 나프탈렌의 친전자성 치환반응
4) 설폰화반응에서 속도론적 지배와 열역학적 지배 생성물
다) 헤테로 고리 화합물의 반응
1) 피리딘의 방향족 치환반응
2) 퓨란, 피롤, 싸이오펜의 친전자성 방향족 치환반응
3) 퀴놀린과 아이소퀴놀린의 방향족 치환반응
4) 인돌의 친전자성 방향족 치환반응

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5. 할로젠화 알킬의 합성과 반응
가) 할로젠화 알킬의 합성
1) 알케인으로부터 합성 (라디칼 치환반응)
2) 알켄과 알카인으로부터 합성
3) 알코올로부터 합성
4) 알켄의 알릴자리 및 벤질자리 브로민화 반응

나) 할로젠화 알킬의 반응
1) 친핵성 치환반응 (SN1, SN2)
2) 제거 반응 (E1, E2)
3) 유기금속화합물의 제조

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6. 고리형 협동반응
가) 전자 고리화 반응
1) 열에 의한 전자 고리화 반응
2) 빛에 의한 전자 고리화 반응

나) 고리화 첨가반응
1) Diels-Alder 반응 ([4+2]cyclo addition)
2) [2+2] 고리화 첨가반응
다) 시그마 결합 자리옮김 반응
1) [1, 5] 시그마 결합 자리옮김 반응
2) [3, 3] 시그마 결합 자리옮김 반응

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7. 알코올류 화합물의 합성과 반응
가) 알코올의 합성
1) 알켄으로부터의 합성
① 산촉매 수화반응
② 옥시수은화-탈수은화 반응
③ 수소화붕소첨가-산화반응
④ 하이드록실화 반응
2) 할로젠화 알킬로부터의 합성
3) 카보닐 화합물로부터의 합성
① Grignard 시약 (or RLi 시약)의 첨가반응
② 아실클로라이드 or 에스터에 대한 첨가
4) 에폭사이드에 대한 첨가반응
5) 카보닐 화합물의 환원
① 수소화물 시약을 사용한 환원반응
② 케톤과 알데하이드의 금속촉매 수소첨가 반응

나) 알코올의 반응
1) 알코올의 산화반응
① 1° 알코올의 산화반응
② 2° 알코올의 산화반응
③ 3° 알코올의 산화반응 → 산화반응 X
2) 알코올의 산촉매 탈수반응
3) 알코올과 HX와의 반응
4) 알코올과 SOCl2와의 반응
5) 알코올과 PX3와의 반응
6) Williamson ether 합성법
7) fischer의 에스테르화 반응
8) 알코올의 토실화
9) 알코올을 알케인으로 환원
10) E2 메커니즘으로 탈수반응
11) 피나콜 자리옮김반응
12) 글라이콜의 과아이오드산 분해
13) 알코올의 분해

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8. 페놀의 합성과 반응
가) 페놀의 합성
1) 아릴 다이아조늄 이온으로부터 생성
2) 클로로벤젠을 NaOH수용액에서 고온으로 처리해 생성 (제거-첨가 메커니즘)
3) 방향족 설폰산을 NaOH와 함께 고온으로 처리해 생성 (제거-첨가 메커니즘)
4) 하이드로퍼옥시화 큐멘으로부터의 합성

나) 페놀의 반응
1) 페놀의 방향족 치환반응
2) 페놀의 산화반응
3) 항산화제로 작용하는 페놀
4) 페놀의 Williamson ether synthesis 반응
5) 페놀류를 알코올이나 카복실산으로부터 구별하고 분리하는 방법
6) 부분적 브로민화 반응
7) Kolbe 반응을 이용한 아스피린의 합성반응
8) Reimer Tiemann 반응

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9. 싸이올의 반응
가) 싸이올의 반응
1) 온화한 산화반응
2) 친핵체로서의 반응
3) 격렬한 산화반응

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10. 에테르와 에폭사이드 그리고 설파이드의 합성과 반응
가) 에테르의 합성
1) Williamson ehter 합성법
2) 알콕시수은화-수은이탈반응
3) 1차 알코올과 황산의 반응

나) 에테르의 반응
1) HBr과 HI에 의한 에테르 결합의 절단
① 대칭 에테르의 절단
② 비대칭 에테르의 절단

다) 에폭사이드의 합성
1) 과산화산 에폭시화 반응
2) 염기촉매에 의한 할로하이드린의 고리화

라) 에폭사이드의 반응
1) 대칭적인 에폭사이드의 반응
2) 비대칭적인 에폭사이드의 반응
① 알코올과의 반응
② 할로젠화 수소와의 반응
③ Grignard 시약 or 유기리튬 시약과의 반응

마) 설파이드의 합성
1) Williamson ether 합성법

바) 설파이드의 반응
1) 과산화수소/초산에 의한 산화반응
2) 온화한 환원제로서의 설파이드
3) 친핵체로서의 설파이드

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11. 케톤과 알데하이드의 합성과 반응
가) 케톤의 합성
1) 2차 알코올의 산화
2) 알켄의 가오존분해
3) Friedel-Craft 아실화반응
4) 알카인의 수화반응
5) 산염화물과 Gilman 시약으로부터 케톤의 생성
6) 나이트릴 (RCN)과 Grignard 시약과의 반응
7) 1, 3-Dithiane의 알킬화 반응
8) 카복실산과 유기리튬시약을 사용한 케톤의 합성

나) 알데하이드의 합성
1) 1차 알코올의 산화 (PCC)
2) 알켄의 가오존분해
3) 벤즈알데하이드의 합성 (Gatterman-Koch 폼일화반응)
4) 알카인의 수소화붕소첨가-산화반응
5) 부분환원에 의한 알데하이드 합성

다) 케톤과 알데하이드의 반응
1) 수화반응
2) 시안화수소의 친핵성 첨가반응
3) 아세틸라이드의 친핵성 첨가반응
4) Grignard 시약의 친핵성 첨가반응
5) 알코올의 친핵성 첨가반응
6) 보호기로서 아세탈 반응
7) 질소의 친핵성 첨가반응
① NH3 or 1차 아민의 첨가반응 – 이민 생성
② 암모니아 유도체의 첨가반응
③ 2차 아민의 첨가반응 – 엔아민 생성
8) Hydrazine의 친핵성 첨가반응
9) Wittig 반응
10) Cannizzaro 반응
11) 은거울 반응
12) Baeyer-Villiger 산화반응
13) 케톤의 산화반응

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12. 카복실산의 합성과 반응
가) 카복실산의 합성
1) 1차 알코올과 알데하이드의 산화
2) 알킬벤젠의 곁사슬 산화반응
3) Grignard 시약과 CO2의 반응
4) 나이트릴 (RCN)의 가수분해
5) 알켄과 격렬한 조건에서 KMnO4 산화반응
6) 알카인의 가오존분해 or 격련한 조건에서 KMnO4 산화반응

나) 카복실산의 반응
1) 친핵성 아실치환반응
2) 카복실산의 환원
3) 카복실산에서 염으로 전환
4) SN2 반응에 의한 에스터로의 전환
5) 카복실산만 선택적으로 환원시키는 시약
6) 다이아조메테인을 이용한 에스터화

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13. 카복실산 유도체의 합성과 반응
가) 나이트릴의 합성
1) 할로젠화 알킬과의 SN2 반응
2) Sandmeyer 반응
3) 시아노하이드린 생성반응
4) 일차 아마이드의 탈수반응

나) 나이트릴의 반응
1) 나이트릴의 가수분해
2) 나이트릴의 환원
3) 나이트릴과 Grignard 시약과의 반응

다) 염화 아실의 합성
1) SOCl2, PCl3, PCl5에 의한 합성

라) 염화 아실의 반응
1) 반응성이 더 낮은 유도체로의 전환
2) 케톤과 알데하이드로의 전환

마) 산무수물의 합성
1) 카복실산 or 염화아실로부터 합성
2) 염화아실과 카복실산염의 반응으로부터 생성

바) 산무수물의 반응
1) 반응성이 더 낮은 유도체로의 전환

사) 에스터의 합성
1) Fischer의 esterification
2) 카복실산을 염화 아실로 전환 후 알코올과 반응
3) 산 무수물과 알코올의 반응
4) 다이아조메테인을 이용한 에스터화

아) 에스터의 반응
1) 비누화 반응
2) 자신보다 반응성이 더 낮은 유도체인 아마이드로 전환
3) 에스터 교환반응

자) 아마이드의 합성
1) 자신보다 반응성이 높은 유도체 (염화아실, 산 무수물, 에스터)로부터 생성
2) 카복실산과 암모니아의 반응
3) DCC 촉진에 의한 아마이드 합성

차) 아마이드의 반응
1) 아마이드의 가수분해반응

카) Grignard시약과 산유도체와의 반응
1) 염화 아실과 에스터 : Grignard 시약과 반응하여 3차 알코올 생성

타) LiAlH4 (LAH)에 의한 환원반응
1) 아마이드를 제외한 산 유도체들과 카복실산 : LAH에 의해 1차 알코올이 생성됨
2) 아마이드 : LAH에 의해서 1차 아민이 생성됨

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14. 카보닐 축합반응과 β-디카보닐 화합물의 반응
가) 알돌 축합반응
1) 염기 촉매 알돌 축합반응
2) 산 촉매 알돌 축합반응
3) 혼합 알돌 축합반응
① 두 파트너 중의 한 가지가 α-수소를 가지지 않는 경우
② 두 파트너 중의 한 가지가 특별히 α-탄소의 산도가 커서 일방적으로 엔올레이트 음이온이 형성되는 경우
③ 나이트로알케인과의 축합반응
④ 나이트릴과의 축합반응
⑤ Knoevenaged 축합반응
4) 분자 내 알돌 축합반응

나) Claisen 축합반응
1) Claisen 축합반응
2) retro-Claisen 축합반응
3) 혼합-Claisen 축합반응
① 두 파트너 중의 한 가지가 α-수소를 가지지 않는 경우
② 두 파트너 중의 한 가지가 특별히 α-탄소의 산도가 커서 일방적으로 엔올레이트 음이온이 형성되는 경우
4) 분자 내 Claisen 축합반응 (Dieckmann 고리화 반응)

다) β-디카보닐 화합물의 반응
1) 말론산에스터의 합성법
2) 아세토아세트산 에스터의 합성법
① 알킬화 반응
② 아실화 반응

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15. 카보닐 α-치환반응
가) 케톤의 α-할로젠화 반응
1) 산-촉매 α-할로젠화 반응
2) 염기로 촉진된 α-할로젠화 반응

나) 할로폼 반응
1) 아이오도폼 테스트

다) 카복실산의 α-브로민화 반응 (HVZ 반응)

라) 직접적인 알킬화 반응
1) 케톤의 직접 알킬화 반응
2) 에스터의 직접 알킬화 반응
3) 나이트릴의 직접 알킬화 반응

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16. α, β-불포화 카보닐화합물에 대한 첨가 반응
가) α, β-불포화 카보닐화합물의 제법
1) α, β-불포화 카보닐화합물들은 알돌축합반응과 연속된 추가 반응으로 생성될 수 있음
2) α-셀렌화 반응을 이용한 제법

나) α, β-불포화 카보닐화합물의 반응
1) 직접 1, 2 첨가반응의 예
① Grignard 시약 or 유기리튬시약 사용시
② LiAlH4 (LAH) 사용시
2) 콘쥬게이션 (1, 4) 첨가반응의 예
① 아민을 사용시
② -CN을 사용시
③ 다이알킬구리 리튬염 (R2, CuLi) 사용시
3) Michael 첨가반응
4) Robinson 고리짖기반응
5) Stork 엔아민 반응
① 엔아민의 알킬화 반응
② 엔아민의 아실화 반응
③ Michael 첨가반응 (1, 4 첨가반응)

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17. 아민의 합성과 반응
가) 아민의 합성
1) 암모니아와 아민의 알킬화 반응
2) 아마이드의 환원
3) 나이트릴의 환원
4) 나이트로 화합물의 환원
5) 1차 아민의 Gabriel 합성
6) 케톤과 알데하이드의 환원성 아미노화 반응
7) Hofmann 자리옮김반응
8) Curtius 자리옮김반응

나) 아민의 반응
1) 분할제로 작용하는 카이랄 아민
2) 산 유도체와 아민의 반응
3) 아릴 다이아조늄의 생성과 반응
① 아릴 다이아조늄의 생성
② 아릴 다이아조늄의 반응
4) 다이아조 짝지음 반응
5) 케톤 or 알데하이드와의 반응
① 암모니아 or 일차아민과 반응 → 이민 생성
② 이차아민과 반응 → 엔아민 생성
6) 상이동 촉매로서 아민염
7) Hofmann 제거반응
8) Cope 제거반응


















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출처 : 메디컬에듀 유기화학 합성반응 정리노트