[유기화학] 친핵체 vs 염기

 

이전 글 (극성 양성자성 용매 vs 극성 비양성자성 용매)에 이어서 유기 화학을 배울 때 잘 알아두면 좋을 개념에 관해 정리해보는 시간을 가지려 한다. 이 개념도 처음 유기 화학을 배울 때 무슨 차이인지 정확히 파악해 두지 않아서 힘들었던 개념이다. 이 글을 통해 친핵체 (nucleophile)와 염기 (base)의 차이를 정확히 이해하면 좋겠다. 이후 \(S_N1\), \(S_N2\), E1, E2 등과 같은 반응들을 학습할 때 큰 도움이 될 것이라 생각한다.

 

유기 화학 반응들을 공부하다 보면, 같은 물질이어도 어떤 반응에서는 친핵체 (Nu: or \(Nu:^-\))로, 또 다른 반응에서는 염기 (B: or \(B:^-\))로 사용되는 경우가 있다. Nu: (친핵체)와 B: (염기)는 어떤 차이가 있길래, 같은 물질을 다르게 부르는지 살펴보도록 하겠다.

 

---

1. 친핵체 (nucleophile)

우선 친핵체와 염기는 서로 공격하는 대상이 다르다. 친핵체(Nu:)는 탄소를 공격하는 역할을 한다. 그래서 탄소를 공격하게 되면, 탄소와 결합하고 있던 이탈기가 빠져나가는 치환 반응이 잘 일어나게 된다. 따라서 치환 반응에서 반응하는, 기질이 아닌 물질을 친핵체 (Nu: or \(Nu:^-\))라고 할 수 있다. 아래 그림에서 반응하는 과정을 통해 더 자세히 살펴 보도록 하겠다.

 

친핵체와 염기의 차이

 

그림의 위에 있는 반응에서 \(OH^-\)가 탄소를 공격하여, 탄소에 결합된 \(Br^-\)가 떨어져 나간다. 그리고 \(OH^-\)가 공격한 탄소에 결합된다. 이러한 반응을 치환 반응이라고 부른다. C - Br이 C - OH로 바뀌었다는 의미로 말이다. 이 때 \(OH^-\)를 친핵체, \(Br^-\)를 이탈기라고 한다.

---

2. 염기 (base)

염기 (B: or \(B:^-\))의 경우에는 수소를 공격하는 역할을 한다. 염기가 수소를 공격하게 되면, 탄소와 수소 결합 (C - H)의 전자쌍이 탄소와 탄소 사이의 결합 (C - C)으로 이동하게 된다. 이에 탄소-탄소 결합에 이중 결합이 형성 (C = C)되면서, 탄소와 결합하고 있던 이탈기가 빠져나간다. 이는 제거 반응에 해당한다고 할 수 있다. 따라서 제거 반응에서 반응하는, 기질이 아닌 물질을 염기 (B: or \(B:^-\))라고 할 수 있다. 아래 그림에서 반응하는 과정을 통해 더 자세히 알아 보도록 하겠다.

친핵체와 염기의 차이

 

그림의 아래에 있는 반응에서 \(OH^-\)가 수소를 공격하여, 수소 - 탄소 결합의 전자들이 탄소 - 탄소 결합 사이로 간다. 그래서 탄소 - 탄소 결합은 단일 결합에서 이중 결합으로 된다. 공격 받은 수소가 달린 탄소 외의 탄소는 결합이 증가함에 따라, \(Br^-\)를 이탈 시킨다. 이러한 반응을 제거 반응이라고 할 수 있다. 결과적으로 보면, \(H^+\)와 \(Br^-\)가 빠졌다는 의미로 말이다. 이 때 \(OH^-\)를 염기, \(Br^-\)를 이탈기라고 한다.

 

---

3. 친핵체 vs 염기 (nucleophile vs base)

 

	친핵체 (Nu: or \(Nu:^-\))	염기 (B: or \(B:^-\))
공격 대상	탄소 공격	수소 공격
진행되는 반응	치환 반응	제거 반응

 

물론 친핵체 (\(Nu:^-\))가 전자쌍을 탄소에게 제공한다는 관점으로 보면, 루이스 염기라고 생각할 수 있다. 하지만 친핵체인지, 염기인지를 구별하고 싶을 때에는 탄소를 공격하는 지, 수소를 공격하는 지를 중심으로 살펴보시는 것을 추천한다. 탄소를 공격할 경우에는 치환 반응이, 수소를 공격할 경우에는 제거 반응이 진행된다.

 

이렇게 같은 물질이어도 Nu:인지, B:인지에 따라 반응의 종류가 달라진다. 치환 반응이 일어나기도 하고, 제거 반응이 일어나기도 한다. 자주 출제되는 반응은 대략적으로 \(S_N2\), \(S_N1\) (치환 반응의 종류)인지, E2, E1 (제거 반응의 종류)인지 나뉜다. 반응 종류에 따라서 반응 결과도 달라진다. 더 자세한 내용은 아래 글들을 참고하기 바란다.

* 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. *