[유기화학] 극성 양성자성 용매 vs 극성 비양성자성 용매 (polar protic solvent vs polar aprotic solvent)

 

 
유기화학을 배울 때 잘 알아두면 좋을 개념들에 관해 정리해보는 두 번째 시간을 가지려 한다. 처음 유기화학을 배울 때 무슨 차이인지 정확히 파악해두지 않아서 힘들었던 개념들이다.

할로젠화 알킬의 반응 단원을 본격적으로 배우기 시작하면서 S_N1, S_N2, E1, E2 등 반응의 종류에 관해 알게 될 것이다. 이러한 반응에 영향을 미치는 요인들 중 하나가 바로 용매이다. 따라서 오늘은 용매의 종류를 정리해두려 한다.

할로젠화 알킬의 반응 단원에서 이 개념이 나온다고 했다. 할로젠화 알킬의 반응을 할 때 극성 출발 물질 (할로젠화 알킬)을 사용한다. 당연히 할로젠화 알킬이 반응하는 것을 보는 것이므로 출발 물질은 할로젠화 알킬이다. 이 할로젠화 알킬은 극성 물질이다. 용매는 이러한 극성 물질을 녹여야 하므로 극성 용매를 사용한다. 따라서 이번 글에서는 극성 용매에 관해서만 언급하려 한다.


극성 용매는 극성 양성자성 용매와 극성 비양성자성 용매로 분류할 수 있다. 그렇다면 극성 양성자성 용매와 극성 비양성자성 용매는 무엇이 다를까?

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1. 극성 양성자성 용매 (polar protic solvent)

우선 단어 하나하나 나누어 살펴보자. 극성 양성자성 용매. 일단 이 용매는 극성일 것이라 예측할 수 있다. 그 다음 양성자성은 무슨 의미일까? O-H 혹은 N-H 결합을 가지고 있어 분자 간 수소 결합을 할 수 있다고 생각하면 된다. 일반적으로 불안정한 H⁺를 포함하는 모든 용매를 의미한다. 종종 수소 결합을 통해 양성자를 쉽게 제공하기도 한다. 잘 모르겠다면, 간단하게 O-H 혹은 N-H 결합을 가지고 있으면 양성자성이라고 생각하자.

 

그 예로는 H₂O, CH₃OH, CH₃CH₂OH, (CH₃)₃COH, CH₃COOH 등이 있다.

 

 

 

 

 

 

극성 양성자성 용매

 

2. 극성 비양성자성 용매 (polar aprotic solvent)

이제 극성 비양성자성 용매에 관해 생각해보자. 일단 이 용매도 극성일 것이라 예측할 수 있다. (사실 위에서 극성 용매에 관해서만 언급한다고 했지만, 그래도 단어 하나하나 살펴보려 다시 언급하였다.) 그 다음 비양성자성은 양성자성과 반대의 의미일 것이라 추측해볼 수 있다. 따라서 극성이지만, O-H 혹은 N-H 결합이 없기 때문에 수소 결합을 할 수 있는 능력이 없다고 생각하면 된다.


그 예로는 acetone, acetonitrile, tetrahydrofuran(THF), dimethyl sulfoxide(DMSO), dimethylformamide(DMF), hexamethylphosphoramide(HMPA) 등이 있다.

극성 비양성자성 용매

 

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3. 극성 양성자성 용매 vs 극성 비양성자성 용매 (polar protic solvent vs polar aprotic solvent)

지금까지 살펴본 극성 양성자성 용매와 극성 비양성자성 용매의 특징들과 그 예시를 표로 정리해 보도록 하겠다.

 

	극성 양성자성 용매	극성 비양성자성 용매
극성 여부	극성	극성
O-H 혹은 N-H 결합 유무	O	X
예	\(H_2O\), \(CH_3OH\), \(CH_3CH_2OH\), \((CH_3)_3COH\), \(CH_3COOH\)	acetone, acetonitrile, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, hexamethylphosphoramide

극성 양성자성 용매인지, 극성 비양성자성 용매인지에 따라 SN2 반응에서의 친핵체의 친핵성도가 달라진다. 이와 관해 더 알고 싶다면, 아래 글들을 참고하면 된다.

 

 

 

중등 화학 임용을 준비하시는 분들은 이전에 작성한 '중등 화학 임용 전공 주요 5과목 배점 분석'이라는 글을 읽어보시기를 추천합니다. 이 글에서 유기 화학에서는 총체적인 개념과 반응들이 적용된 문제가 출제되는 경향이 있다고 했습니다. 그런 반응들은 보다 깊이 이해하고 있는 것이 좋습니다. 깊이 이해하기 위해서는 이번 글과 같은 개념들을 혼동하지 않는 것이 중요합니다. 다음 글에서도 유기 화학을 공부할 때 알면 도움이 되지만, 자주 혼동되는 개념들을 다뤄보도록 하겠습니다.





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