[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 5 (알켄의 반응 ; 카벤 첨가)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 1 (개요)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 3 (알켄의 반응 ; 할로젠 첨가)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 4 (알켄의 반응 ; 물 첨가)

알켄으로부터 제조될 수 있는 다양한 형태의 화합물

알켄의 반응 및 합성

알켄은 1) 할로젠 첨가, 2) 물 첨가, 3) 카벤 첨가, 4) 환원, 5) 산화, 6) 자유라디칼 첨가 등으로 반응이 진행될 수 있다. 지난 글에서는 알켄에 물 첨가 반응에 관해 알아보았다. 이번엔 알켄에 카벤을 첨가하여 cyclopropane을 합성하는 반응에 관해 알아보자.

우선 카벤을 첨가하기 위해서는 카벤(:CCl2)을 만들어야 한다. 따라서 카벤의 제법부터 확인하자.
카벤을 만드는 가장 간단한 방법은 다음과 같다. 바로 KOH와 같은 센 염기로 CHCl3을 처리하는 것이다.

카벤의 제법

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이와 같은 방법으로 만든 카벤을 알켄과 반응시켜보자.

알켄에 카벤 첨가

 

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지금까지 진행한 반응들로는 모두 할로젠화 된 cyclopropane을 형성하였다. 그렇다면 할로젠화 되지 않은 cyclopropane을 제조할 수는 없을까? 이에 대한 답은 Simmons-Smith 반응을 진행하면 된다는 것이다.

유기 금속착물 시약 제조

Simmons-Smith 반응

메틸렌 제조

cf) 메틸렌은 다이아조메테인을 가열하면 간편하게 만들 수 있다. 하지만 메틸렌과 알켄과의 반응은 종종 혼합 생성물을 만든다. 따라서 이 반응은 사이클로프로페인의 합성에 유용하지 않다.

 

 

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 6 (알켄의 반응 ; 환원)

[유기화학] 알켄 : 반응 및 합성 7 (알켄의 반응 ; 산화)

 

* 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. *