유기화학31

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  [유기화학] 유기화학 단권화 13. 알코올과페놀 • 산도 결정 요인 : 공명 효과, 유발 효과, 혼성화 효과 • diol + HIO4 → 알데하이드 • 3차 알코올은 쉽게 산화되지 않음 • NaBH4 : 카보닐 그룹만 선택적으로 환원 • H2, Pd-C (25°C, 1atm) : 제일 만만한 작용기 한 군데만 선택적으로 환원 • 카복실산과 에스터는 LiAlH4에 의해서만 환원 가능 (NaBH4에 의해서 환원 안됨) • 극성 반응과 산염기 반응 중 속도론적으로 산염기 반응이 빠름 → 우선적으로 반응 • 1차, 2차 ROH + SOCl2/py → 1차, 2차 RCl (SN2, 반전) py 대신 1,4- dioxane 사용시 보존 (SN2 2번, 보존) • 1차, 2차 ROH + PBr3/ ether → 1차, 2차 RBr (SN2, 반.. 유기화학 2022. 10. 12.

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  [유기화학] 유기화학 합성반응 목차 1. 알케인의 합성과 반응 가) 알케인의 합성 1) 알켄의 수소첨가 반응 2) 알카인의 수소첨가 반응 나) 알케인의 반응 1) 산소와의 연소반응 2) 할로젠과 라디칼 치환반응 2. 알켄의 합성과 반응 가) 알켄의 합성 1) 알코올의 탈수반응 2) RX의 HX 제거 반응 (E1 or E2) 3) 알카인의 환원 4) 할로젠 제거반응 5) 알케인의 탈수소 반응 6) Hofmann 제거반응 7) Wittig 반응 나) 알켄의 반응 1) 할로젠의 첨가반응 2) 산 촉매 수화반응 3) 할로젠화 수소의 첨가반응 4) 수소화 붕소 첨가-산화반응 5) 수소 첨가반응 6) 짝지은 다이엔에 HX or X2의 첨가반응 7) Diels-alder 고리화 반응 8) KMnO4에 의한 산화 9) 가오존분해 반응 10) 알릴자리와 .. 유기화학 2022. 7. 4.

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  [유기화학] 카보닐 α-치환반응, α, β-불포화 카보닐화합물에 대한 첨가 반응 15. 카보닐 α-치환반응 가) 케톤의 α-할로젠화 반응 1) 산-촉매 α-할로젠화 반응 2) 염기로 촉진된 α-할로젠화 반응 나) 할로폼 반응 1) 아이오도폼 테스트 다) 카복실산의 α-브로민화 반응 (HVZ 반응) 라) 직접적인 알킬화 반응 1) 케톤의 직접 알킬화 반응 2) 에스터의 직접 알킬화 반응 3) 나이트릴의 직접 알킬화 반응 16. α, β-불포화 카보닐화합물에 대한 첨가 반응 가) α, β-불포화 카보닐화합물의 제법 1) α, β-불포화 카보닐화합물들은 알돌축합반응과 연속된 추가 반응으로 생성될 수 있음 2) α-셀렌화 반응을 이용한 제법 나) α, β-불포화 카보닐화합물의 반응 1) 직접 1, 2 첨가반응의 예 ① Grignard 시약 or 유기리튬시약 사용시 ② LiAlH4 (LAH).. 유기화학 2022. 7. 2.

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  [유기화학] 아민의 합성과 반응 17. 아민의 합성과 반응 가) 아민의 합성 1) 암모니아와 아민의 알킬화 반응 2) 아마이드의 환원 3) 나이트릴의 환원 4) 나이트로 화합물의 환원 5) 1차 아민의 Gabriel 합성 6) 케톤과 알데하이드의 환원성 아미노화 반응 7) Hofmann 자리옮김반응 8) Curtius 자리옮김반응 나) 아민의 반응 1) 분할제로 작용하는 카이랄 아민 2) 산 유도체와 아민의 반응 3) 아릴 다이아조늄의 생성과 반응 ① 아릴 다이아조늄의 생성 ② 아릴 다이아조늄의 반응 4) 다이아조 짝지음 반응 5) 케톤 or 알데하이드와의 반응 ① 암모니아 or 일차아민과 반응 → 이민 생성 ② 이차아민과 반응 → 엔아민 생성 6) 상이동 촉매로서 아민염 7) Hofmann 제거반응 8) Cope 제거반응 * 수정해야.. 유기화학 2022. 7. 1.

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  [유기화학] 카복실산 유도체의 합성과 반응 13. 카복실산 유도체의 합성과 반응 가) 나이트릴의 합성 1) 할로젠화 알킬과의 SN2 반응 2) Sandmeyer 반응 3) 시아노하이드린 생성반응 4) 일차 아마이드의 탈수반응 나) 나이트릴의 반응 1) 나이트릴의 가수분해 2) 나이트릴의 환원 3) 나이트릴과 Grignard 시약과의 반응 다) 염화 아실의 합성 1) SOCl2, PCl3, PCl5에 의한 합성 라) 염화 아실의 반응 1) 반응성이 더 낮은 유도체로의 전환 2) 케톤과 알데하이드로의 전환 마) 산무수물의 합성 1) 카복실산 or 염화아실로부터 합성 2) 염화아실과 카복실산염의 반응으로부터 생성 바) 산무수물의 반응 1) 반응성이 더 낮은 유도체로의 전환 사) 에스터의 합성 1) Fischer의 esterification 2) 카복실.. 유기화학 2022. 6. 30.

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  [유기화학] 카보닐 축합반응과 β-디카보닐 화합물의 반응 14. 카보닐 축합반응과 β-디카보닐 화합물의 반응 가) 알돌 축합반응 1) 염기 촉매 알돌 축합반응 2) 산 촉매 알돌 축합반응 3) 혼합 알돌 축합반응 ① 두 파트너 중의 한 가지가 α-수소를 가지지 않는 경우 ② 두 파트너 중의 한 가지가 특별히 α-탄소의 산도가 커서 일방적으로 엔올레이트 음이온이 형성되는 경우 ③ 나이트로알케인과의 축합반응 ④ 나이트릴과의 축합반응 ⑤ Knoevenaged 축합반응 4) 분자 내 알돌 축합반응 나) Claisen 축합반응 1) Claisen 축합반응 2) retro-Claisen 축합반응 3) 혼합-Claisen 축합반응 ① 두 파트너 중의 한 가지가 α-수소를 가지지 않는 경우 ② 두 파트너 중의 한 가지가 특별히 α-탄소의 산도가 커서 일방적으로 엔올레이트 음.. 유기화학 2022. 6. 29.

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  [유기화학] 카복실산의 합성과 반응 12. 카복실산의 합성과 반응 가) 카복실산의 합성 1) 1차 알코올과 알데하이드의 산화 2) 알킬벤젠의 곁사슬 산화반응 3) Grignard 시약과 CO2의 반응 4) 나이트릴 (RCN)의 가수분해 5) 알켄과 격렬한 조건에서 KMnO4 산화반응 6) 알카인의 가오존분해 or 격련한 조건에서 KMnO4 산화반응 나) 카복실산의 반응 1) 친핵성 아실치환반응 2) 카복실산의 환원 3) 카복실산에서 염으로 전환 4) SN2 반응에 의한 에스터로의 전환 5) 카복실산만 선택적으로 환원시키는 시약 6) 다이아조메테인을 이용한 에스터화 * 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. * 출처 : 메디컬에듀 유기화학 합성반응 정리노트 유기화학 2022. 6. 27.

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  [유기화학] 케톤과 알데하이드의 합성과 반응 11. 케톤과 알데하이드의 합성과 반응 가) 케톤의 합성 1) 2차 알코올의 산화 2) 알켄의 가오존분해 3) Friedel-Craft 아실화반응 4) 알카인의 수화반응 5) 산염화물과 Gilman 시약으로부터 케톤의 생성 6) 나이트릴 (RCN)과 Grignard 시약과의 반응 7) 1, 3-Dithiane의 알킬화 반응 8) 카복실산과 유기리튬시약을 사용한 케톤의 합성 나) 알데하이드의 합성 1) 1차 알코올의 산화 (PCC) 2) 알켄의 가오존분해 3) 벤즈알데하이드의 합성 (Gatterman-Koch 폼일화반응) 4) 알카인의 수소화붕소첨가-산화반응 5) 부분환원에 의한 알데하이드 합성 다) 케톤과 알데하이드의 반응 1) 수화반응 2) 시안화수소의 친핵성 첨가반응 3) 아세틸라이드의 친핵성 첨가반.. 유기화학 2022. 6. 26.

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  [유기화학] 에터와 에폭사이드, 설파이드의 합성과 반응 10. 에터와 에폭사이드 그리고 설파이드의 합성과 반응 가) 에터의 합성 1) Williamson ehter 합성법 2) 알콕시수은화-수은이탈반응 3) 1차 알코올과 황산의 반응 나) 에터의 반응 1) HBr과 HI에 의한 에테르 결합의 절단 ① 대칭 에테르의 절단 ② 비대칭 에테르의 절단 다) 에폭사이드의 합성 1) 과산화산 에폭시화 반응 2) 염기촉매에 의한 할로하이드린의 고리화 라) 에폭사이드의 반응 1) 대칭적인 에폭사이드의 반응 2) 비대칭적인 에폭사이드의 반응 ① 알코올과의 반응 ② 할로젠화 수소와의 반응 ③ Grignard 시약 or 유기리튬 시약과의 반응 마) 설파이드의 합성 1) Williamson ether 합성법 바) 설파이드의 반응 1) 과산화수소/초산에 의한 산화반응 2) 온화한 .. 유기화학 2022. 6. 24.

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  [유기화학] 알코올류 화합물, 페놀, 싸이올의 합성과 반응 목차 7. 알코올류 화합물의 합성과 반응 가) 알코올의 합성 1) 알켄으로부터의 합성 ① 산촉매 수화반응 ② 옥시수은화-탈수은화 반응 ③ 수소화붕소첨가-산화반응 ④ 하이드록실화 반응 2) 할로젠화 알킬로부터의 합성 3) 카보닐 화합물로부터의 합성 ① Grignard 시약 (or RLi 시약)의 첨가반응 ② 아실클로라이드 or 에스터에 대한 첨가 4) 에폭사이드에 대한 첨가반응 5) 카보닐 화합물의 환원 ① 수소화물 시약을 사용한 환원반응 ② 케톤과 알데하이드의 금속촉매 수소첨가 반응 나) 알코올의 반응 1) 알코올의 산화반응 ① 1° 알코올의 산화반응 ② 2° 알코올의 산화반응 ③ 3° 알코올의 산화반응 → 산화반응 X 2) 알코올의 산촉매 탈수반응 3) 알코올과 HX와의 반응 4) 알코올과 SOCl2와의 반.. 유기화학 2022. 6. 23.

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  [유기화학] 고리형 협동반응 목차 6. 고리형 협동반응 가) 전자 고리화 반응 1) 열에 의한 전자 고리화 반응 2) 빛에 의한 전자 고리화 반응 나) 고리화 첨가반응 1) Diels-Alder 반응 ([4+2]cyclo addition) 2) [2+2] 고리화 첨가반응 다) 시그마 결합 자리옮김 반응 1) [1, 5] 시그마 결합 자리옮김 반응 2) [3, 3] 시그마 결합 자리옮김 반응 * 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. * 출처 : 메디컬에듀 유기화학 합성반응 정리노트 유기화학 2022. 6. 22.

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  [유기화학] 할로젠화 알킬의 합성과 반응 목차 5. 할로젠화 알킬의 합성과 반응 가) 할로젠화 알킬의 합성 1) 알케인으로부터 합성 (라디칼 치환반응) 2) 알켄과 알카인으로부터 합성 3) 알코올로부터 합성 4) 알켄의 알릴자리 및 벤질자리 브로민화 반응 나) 할로젠화 알킬의 반응 1) 친핵성 치환반응 (SN1, SN2) 2) 제거 반응 (E1, E2) 3) 유기금속화합물의 제조 * 수정해야 할 개념, 혹은 표현이 있다면, 댓글에 달아주시면 감사하겠습니다. * 출처 : 메디컬에듀 유기화학 합성반응 정리노트 유기화학 2022. 6. 21.